Jonathan (Andrew McCarthy) jest nieco naiwnym chłopakiem z prowincji. W akademiku przypada mu pokój do spółki z wywodzącym się z bogatej rodziny Skipem (Rob Lowe). Kiedy jego obeznany w świecie współlokator dowiaduje się, że jest on wciąż prawiczkiem - postanawia przyśpieszyć jego inicjację seksualną. Wysyła Jonathana do Chicago i daje mu trochę pieniędzy, by ten mógł się zabawić. Jonathan poznaje znacznie od siebie starszą projektantkę mody, Ellen (Jacqueline Bisset), która go uwodzi. Chłopak nie zdaje sobie sprawy, kim kobieta jest w rzeczywistości.

Jonathan wprowadza się do akademika. Dzieli pokój z bogatym Skipem. Na początku nie przypadają sobie do gustu, ale po jakimś czasie zaprzyjaźniają się. Jonathan wyznaje współlokatorowi, że jeszcze nigdy nie był z kobietą. Jego przyjaciel postanawia załatwić jego problem i daje mu pieniądze, by ten skorzystał z życia w mieście. Na miejscu poznaje piękną i dojrzałą Ellen, którą okłamuje mówiąc, że jest doktorem. Spotykają się częściej, a Jonathan zdaje relacje kolegom. Kiedy na jaw wychodzi fakt, że jest tylko studentem oburzona kobieta rzuca go i ucieka. Na święta Skip zaprasza go do swojego domu. Na miejscu Jonathan przeżywa szok ? Ellen to matka jego najlepszego przyjaciela! Na dodatek na uczelni pojawia się detektyw, którego zadaniem jest przesłuchanie uczniów, by ocenić, który z nich ściągał na egzaminie.

Co zrobić, kiedy ma się kolegę, który nie spędził jeszcze ani jednej nocy z dziewczyną? Oczywiście należy go jak najszybciej wprowadzić w "dorosłe" życie! Sytuacja się komplikuje, gdy bohater, zamiast zająć się kimś w swoim wieku, daje się uwieść dwa razy starszej od siebie kobiecie. Koledzy pękają z zazdrości. Kim okaże się tajemnicza dama?

Jonathan (Andrew McCarthy) uzyskuje stypendium w elitarnej szkole Vernon Academy, ukończenie której pozwala rozpocząć studia na Harvardzie. Jego współlokatorem w akademiku jest żartowniś Skip (Rob Lowe). Uczniowie znajdują w sobie bratnie dusze, nieustannie płatając figle. Gdy Jonathan przez swoją niezdarność otrzymuje zakaz uczestnictwa w balu przebierańców, Skip namawia go na wyjazd do Chicago, aby tam zrelaksował się i oderwał od szkolnych niepowodzeń. W barze chłopak poznaje dużo starszą Ellen (Jacqueline Bisset), z którą spędza noc. Zauroczony piękną kobietą uczeń okłamuje ją, że jest studentem Harvardu. Kochankowie spędzają ze sobą kolejne, beztroskie weekendy, coraz mocniej zbliżając się do siebie. Pewnego dnia Ellen przypadkowo odkrywa prawdę o Jonathanie.